Em 1901 ganhou sua primeira eleição para a Câmara dos Comuns. Em 1908 casou-se com Clementine Hozler, com quem teve cinco filhos. Durante a Primeira Guerra Mundial foi nomeado, em 1911, Primeiro Lorde do Almirantado (Chefe Civil da Marinha Britânica), renunciando em 1915 após a desastrosa Campanha de Gallipoli. No ano seguinte foi nomeado Tenente-coronel e comandou o 6º Batalhão Real Escocês, na região da Bélgica e França.

Em setembro de 1939 foi chamado novamente para ser o Primeiro Lorde do Almirantado, onde se manteve até 1940, quando se tornou Primeiro-Ministro, Primeiro Lorde do Tesouro e Ministro da Defesa. Em 1953 recebeu o Prêmio Nobel de Literatura por suas obras, incluindo livros e discursos. No ano de 1963 recebeu do Presidente John F. Kennedy o título de “Cidadão Honorário dos Estados Unidos da América”.

No ano seguinte, 1964, aposentou-se da vida pública após 60 anos de efetiva atuação, sendo a sua última aparição pública no dia 28 de julho de 1964, na Câmara dos Comuns.

Após a sua morte, numa votação organizada em 2002 pela BBC do Reino Unido, foi eleito o Maior Britânico (Greatest Briton ), principalmente por sua participação na Segunda Guerra Mundial, vencendo a Princesa Diana, Charles Darwin, William Shakespeare, Isaac Newton e Oliver Cromwell.

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