Em 16 anos, o PT perdeu dez prefeituras entre as 39 cidades que formam a região metropolitana de São Paulo. Atualmente, o PT tem duas prefeituras na Grande São Paulo: Mauá e Diadema, mas passará a ter só uma a partir do ano que vem.
Em Mauá, o partido conseguiu reeleger o prefeito Marcelo Oliveira no segundo turno. Em Diadema, porém, o atual prefeito, José de Filippi Júnior, foi derrotado –também no segundo turno– por Taka Yamauchi (MDB).
Em 2008, o Partido dos Trabalhadores elegeu 11 prefeitos na Grande São Paulo –o melhor desempenho da legenda na região em 20 anos. O resultado de 2024 se iguala ao de 2016 como o pior para a sigla em 20 anos.
No ano mais vitorioso do partido na região metropolitana de São Paulo, os petistas venceram em Carapicuíba, Diadema, Embu das Artes, Francisco Morato, Guarulhos, Itapevi, Mauá, Osasco, Pirapora do Bom Jesus, São Bernardo do Campo e Suzano.
Na eleição seguinte, em 2012, o número de vitórias do partido entre as 39 cidades disputadas caiu de 11 para 10: Cajamar, Carapicuíba, Embu das Artes, Franco da Rocha, Guarulhos, Mauá, Osasco, Santo André, São Bernardo do Campo e São Paulo.
O partido sofreu uma importante baixa a partir de 2016. Importante destacar que, entre 2012 e 2016, o PT foi impactado por dois grandes fatos de repercussão nacional: em 2014, teve início a operação Lava Jato, que culminou na prisão de líderes petistas –entre eles, Luiz Inácio Lula da Silva, que na época era ex-presidente–; e o início do processo de impeachment de Dilma Rousseff, cujo processo foi aberto no Congresso em abril de 2016.
Naquele ano, o PT só venceu a disputa em uma prefeitura na Grande São Paulo, com Kiko Celeguim sendo reeleito em Franco da Rocha. Também em 2016, o então prefeito de São Paulo, Fernando Haddad, concorreu à reeleição e foi derrotado no primeiro turno por João Doria (à época no PSDB).